Phim "27 Lần Cưới" là một câu chuyện hài hước và lãng mạn về cuộc đời của Jane, một cô gái giàu lòng vị tha và luôn sẵn sàng giúp đỡ người khác. Tuy nhiên, cuộc sống của Jane trở nên phức tạp khi em gái cô, Tess, tuyên bố đính hôn với người đàn ông mà Jane thầm yêu, Kevin. Jane đã phải đối mặt với cơn ác mộng tồi tệ nhất khi phải tham gia vào đám cưới của em gái cô và người đàn ông mà cô yêu. Trong suốt quá trình chuẩn bị đám cưới, Jane phải cố gắng che giấu cảm xúc của mình và đóng vai trò của một người chị gái tốt, trong khi phải chứng kiến người đàn ông mà cô yêu ngày càng gần gũi với em gái cô. Tuy nhiên, trong quá trình này, Jane cũng có cơ hội gặp gỡ một người đàn ông mới, Ian, người đã giúp cô nhìn lại cuộc sống và cảm xúc của mình. Ian là một người đàn ông quyến rũ và hiểu biết, người đã giúp Jane vượt qua cơn ác mộng và tìm lại sự tự tin của mình. Cuối cùng, Jane phải đối mặt với quyết định khó khăn về việc có nên nói ra cảm xúc của mình với Kevin hay không, và liệu cô có thể tìm được hạnh phúc với Ian hay không. Phim "27 Lần Cưới" là một câu chuyện về tình yêu, gia đình và sự tự khám phá, với nhiều tình huống hài hước và lãng mạn.