Andy Stitzer, một anh chàng 40 tuổi, có một cuộc sống khá bình thường với công việc đóng dấu hóa đơn ở cửa hàng điện tử, một căn hộ xinh xắn, và một bộ sưu tập nhân vật hoạt hình đáng tự hào. Anh cũng có những người bạn tốt và bản thân là một người tốt bụng. Tuy nhiên, có một điều mà hầu hết mọi người ở tuổi của Andy đã từng trải qua, nhưng anh thì chưa: Andy chưa từng có kinh nghiệm với phụ nữ. Bạn bè của Andy ở cửa hàng quyết định giúp anh, nhưng mọi nỗ lực của họ đều thất bại. Cho đến khi Andy gặp Trish, một người mẹ 40 tuổi với 3 đứa con. Bạn bè của Andy dự đoán rằng chuyện ấy có thể đã xảy ra... nhưng không, họ nghe tin rằng Andy và Trish đã bắt đầu mối quan hệ của họ dựa trên sự thỏa thuận là cả hai sẽ không có chuyện ấy. Điều này làm cho mọi người tò mò và chờ đợi xem chuyện gì sẽ xảy ra tiếp theo trong cuộc sống của Andy.