Giao Mùa lấy bối cảnh chính giữa lòng Hà Nội những năm giao thoa đầy biến động, nơi phố cổ vẫn còn vương vấn hơi thở của quá khứ với những mái ngói rêu phong và hàng quán san sát. Đây là câu chuyện về sự giao thời của ba thế hệ: ông cha từng đổ máu tuổi trẻ để giải phóng thủ đô, lớp trung niên lăn lộn qua bao ngày tháng cơ cực nhất, và thế hệ trẻ tràn đầy lửa khát khao vươn mình khẳng định. Ở trung tâm câu chuyện là nhóm bạn đồng lứa từ thời phổ thông, hầu hết lớn lên giữa những con ngõ hẹp phố cổ chật chội mà ấm áp. Toàn (Công Dũng thủ vai) là cậu ấm nhà tiểu tư sản, du học ngoại quốc về tay trắng nhưng bố mẹ sẵn sàng đổ tiền chu cấp mở quán bar sang chảnh ven hồ Gươm. Trung (Tiến Lộc) – cậu út cưng chiều trong gia đình nề nếp truyền thống, cha mẹ làm nghề buôn bán lâu đời, luôn dạy con cái phải giữ gìn lễ nghĩa giữa dòng đời xô bồ. Hòa (Thanh Huyền) thì sống cùng em trai, mẹ và bác gái trong căn nhà cổ chuyên làm bánh cưới hỏi gia truyền, mẹ thương con gái đến mức nuông chiều hết cỡ, để Hòa lớn lên với những giấc mơ bay bổng giữa mùi bột gạo thơm lừng. Riêng Mai (Phan Minh Huyền) khác biệt hẳn, con gái tỉnh lẻ lên Hà Nội lập nghiệp từ bé, bám víu phố cổ bằng nghị lực sắt đá và khát vọng đổi đời. Giữa những hoài bão rực cháy – Toàn mơ xây dựng đế chế kinh doanh, Trung hướng tới cuộc sống an phận danh giá, Hòa theo đuổi đam mê nghệ thuật, Mai thì lao vào guồng quay mưu sinh – họ gắn bó như anh em, nhưng cá tính lại va chạm dữ dội. Toàn thực dụng sắc bén đôi khi đến lạnh lùng, Trung bảo thủ giữ nếp cũ, Hòa mơ mộng bay bổng thiếu thực tế, còn Mai thì bướng bỉnh, sẵn sàng đối đầu để bảo vệ lý tưởng. Những mâu thuẫn ấy, hòa quyện với ký ức tuổi thơ bên hồ Hoàn Kiếm hay những buổi cà phê vỉa hè, dần hé lộ bi kịch và hy vọng của một thế hệ đang giao mùa.