Phải Lòng Sếp Yakuza Makoto Sugawara – một người nhân viên trẻ ở công ty quảng cáo Nhật Bản – từng sống cuộc sống êm ái, cho đến một đêm cô phát hiện chú cô ấy bí mật yêu diệu với một người khác. Tấm lòng dè dọng, Makoto quyết định chia tay, nhưng chúc tích sự vẫn im lặng. Cô cố gắng sống với tiếng đồng điệu thế giới, nhưng bản ngã không còn để phòng tránh. Căn nhà nhỏ của bố mẹ đã ngừng truy cập, cô lạo qua vách tường phía sau khu dân cư. Đêm dài giữa phố cổ, cô ôm ảo bàn tay còn ấm áp, tìm nơi nấu ăn, tìm nơi ngủ. May mắn là vào lúc cô đang ngã bệt trên sàn nhà trống, ánh mắt của Ren Odagiri – người đã tốt nghiệp khóa học lý xuất hành từ hàng chục năm trước – đã xuất hiện. Không phải vì lòng thương, mà vì một lý do kín đáo mà bất kỳ ai cũng không dám hỏi. Ren là một ông trùm Yakuza đã rời bến, trở về với thế giới của những con đường mờ ám. Anh ta đã từng là kẻ đánh dấu trên bản đồ của tổng bản lĩnh. Nhưng giờ, trong ánh mắt anh, có something vụ trò không phải là sự đe dọa, mà là sự cô đơn đã từng được anh chạm vào. Họ bắt đầu sống chung trong căn chung. Ngày xưa, Makoto nghĩ rằng việc ở bên cạnh một sếp giàu có là điều lý tưởng. Nhưng sau vài tuần, cô nhận ra rằng không gian bên trong nhà Ren thầm chứa đựng những bóng gió mờ mị. Bữa tiếc, cô thấy anh đi độc hơn, tán dóc hơn. Và rồi, vào một đêm muội, khi cô đang khóc vì một tin xấu, Ren đã đan vào hôn cô—kiểu hôn của người không từng được bạn bè mình gọi là "người hưởng lợi". Tình yêu không phải là điều đơn giản. Mỗi lần họ quyết định về nhau, lại có những bức màn mờ ảo giữa chúng ta. Ví dụ, những tin đồn về việc "ông bàn tay đen" của Yakuza đang theo dõi Ren. Hay những lần khách hàng của công ty Makoto đến với vẻ ngoài lạnh lùng, sau đó chẳng bao giờ xuất hiện trở lại. Có nhường, cô phải làm khách hàng đó trở lại bằng cách "phải lòng" với những yêu cầu không bao giờ được đề cập trực diện. Một hôm, cô tình cờ tìm thấy tài liệu trong căn làm việc của Ren—những tài liệu liên quan đến một vụ án bất thường ở tỉnh hạm. Cô không hiểu, nhưng đôi mắt mình lại bối rối khi thấy chữ "Odagiri Ren" ghi trong danh sách những người được bảo vệ. Liệu có phải anh ta đang bị bọn tội phạm đuổi theo? Hay đang che giấu một bí mật khiến cả thế giới ngầm run rẩy? Cuối cùng, sau hơn năm năm, khi tình yêu giữa Makoto và Ren đã vững mạnh hơn bao giờ hết, cô vẫn chưa bao giờ dám hỏi về quá khứ đau lòng của anh. Cô chỉ biết rằng, mỗi đêm trời mơ, cô sẽ nghe tiếng Ren thì thầm với cửa phòng: "Cảnh giác... việc làm của chúng tôi không phải cho bạn này". Nhưng trong lòng Makoto thì cũng có một câu hỏi: Liệu có khi nào, để được giữ được người anh yêu, cô phải cúi đầu trước người đã từng đếm phát cho những thiệt hại mà bọng người ta gọi là "ông trùm"?