Sierra Burgess - Kẻ thất bại là một bộ phim lãng mạn về tuổi mới lớn, xoay quanh cuộc sống của Sierra (do Shannon Purser thủ vai), một cô gái thông minh nhưng không được đánh giá cao ở trường học. Cô thường bị coi là "kẻ thất bại" vì ngoại hình không quá xuất sắc. Mọi thứ thay đổi khi Sierra nhận được tin nhắn từ Jamey (do Noah Centineo thủ vai), một cầu thủ bóng đá phổ biến và quyến rũ. Tuy nhiên, Jamey nghĩ rằng mình đang nói chuyện với Veronica (do Kristine Froseth thủ vai), một cô gái xinh đẹp và nổi tiếng trong trường. Khi Sierra biết được sự nhầm lẫn này, ban đầu cô muốn chấm dứt mọi việc, nhưng sau đó quyết định tiếp tục giả vờ là Veronica để duy trì mối quan hệ với Jamey qua tin nhắn. Dần dần, hai người trở nên thân thiết hơn qua các cuộc trò chuyện điện thoại và bắt đầu phát triển cảm xúc sâu sắc cho nhau. Tuy nhiên, vấn đề nằm ở chỗ Jamey vẫn chưa biết sự thật về Sierra và cô phải đối mặt với nguy cơ bị lộ tẩy bất cứ lúc nào. Trong khi đó, Sierra cũng phải đấu tranh với bản thân về việc có nên tiết lộ chân tướng hay tiếp tục giữ bí mật. Bộ phim khám phá chủ đề về tự chấp nhận, lòng tự trọng và tầm quan trọng của việc trung thực trong mối quan hệ. Qua hành trình của Sierra, chúng ta thấy được sự trưởng thành và phát triển của nhân vật chính, đồng thời hiểu rõ hơn về giá trị của tình bạn và tình yêu đích thực. Với diễn xuất xuất sắc từ các ngôi sao trẻ và kịch bản hấp dẫn, Sierra Burgess - Kẻ thất bại mang đến một câu chuyện ấm áp và đầy ý nghĩa về việc tìm kiếm bản thân và xây dựng những mối quan hệ đáng tin cậy.