Phần 2 của phim With Love tiếp tục theo dõi cuộc sống của anh chị em nhà Diaz, Lily và Jorge, trong cuộc tìm kiếm tình yêu và mục đích sống của mình. Họ đi qua những con đường với những cư dân dường như không liên quan trong một số ngày lễ quan trọng nhất trong năm, như ngày lễ tình yêu, ngày lễ cưới, và ngày lễ năm mới. Họ gặp những người mới, những tình huống mới, và những cuộc gặp gỡ mới, và qua đó, họ tìm kiếm những liên kết và những kết nối mới trong cuộc sống của mình.