Cùng nhau kỷ niệm một cột mốc quan trọng trong cuộc đời, Abby (do Amy Poehler thủ vai) quyết định rằng sinh nhật lần thứ 50 của người bạn thân thiết Rebecca (do Rachel Dratch thủ vai) là dịp lễ không thể bỏ qua. Mặc dù Rebecca có thể muốn một lễ kỷ niệm nhẹ nhàng và khiêm tốn, Abby và bốn người bạn thân thiết khác, những người bạn từ thời còn là những cô hầu bàn trẻ trong một tiệm bánh pizza, đã quyết định rằng một kỳ nghỉ cuối tuần ở Napa là cách tuyệt vời nhất để cùng nhau tận hưởng và tạo ra những kỷ niệm mới. Với không khí trong lành và phong cảnh tuyệt đẹp của Napa, nhóm bạn thân thiết này đã sẵn sàng để cùng nhau tận hưởng những giây phút tuyệt vời, chia sẻ những câu chuyện, những kỷ niệm và những bí mật đã qua. Từ những cuộc trò chuyện sâu sắc đến những hoạt động thú vị, họ đã sẵn sàng để tạo ra một cuối tuần không thể忘 và để lại những dấu ấn đẹp trong cuộc đời của Rebecca.