Phim này xoay quanh câu chuyện của Lucy Kelson, một luật sư môi trường đầy nhiệt huyết và tận tâm. Cô quyết định làm việc cho tỷ phú George Wade như một phần của thỏa thuận để bảo tồn một trung tâm cộng đồng. Tuy nhiên, khi làm việc cùng nhau, Lucy sớm nhận ra rằng George không chỉ là một ông chủ khó tính mà còn là một người khá lưỡng lự và thiếu quyết đoán trong nhiều vấn đề. Dần dần, George trở nên phụ thuộc vào sự tư vấn và hướng dẫn của Lucy trong mọi lĩnh vực, từ các vấn đề pháp lý đến cả việc chọn trang phục hàng ngày. Điều này khiến Lucy cảm thấy bối rối và kiệt sức trước mức độ phụ thuộc của George vào cô. Cuối cùng, Lucy quyết định rời bỏ công ty và tìm kiếm một người thay thế có thể hỗ trợ George tốt hơn. Cô chọn June Carter, một sinh viên xuất sắc vừa tốt nghiệp từ Đại học Harvard, để kế nhiệm vị trí của mình. Tuy nhiên, khi thời gian Lucy ở lại công ty gần kết thúc, cô bắt đầu cảm thấy ghen tị với June và bắt đầu nghi ngờ về quyết định rời bỏ George. Câu chuyện trở nên thú vị khi Lucy phải đối mặt với những cảm xúc mới mẻ và đánh giá lại mối quan hệ giữa cô và George. Liệu Lucy sẽ tiếp tục con đường riêng hay sẽ quay lại bên cạnh George? Phim mang đến một câu chuyện nhẹ nhàng nhưng đầy ý nghĩa về tình bạn, sự phụ thuộc và tự khám phá bản thân.