Stella cùng 100 bài hát cho trái tim cô… Hằng đêm, dưới ánh đèn lấp lánh của những buổi tiệc độc thân cao cấp, Stella điều hành mọi thứ với nụ cười chuẩn mực. Cô là "phù thủy" kết nối những trái tim thành đạt — những người tin rằng tình yêu chỉ là thứ gia vị xa xỉ sau hợp đồng triệu đô. Nhưng giữa tiếng cười giòn tan của khách VIP và lời chào hỏi xã giao, cô lặng nhìn xuống vòng cổ ngọc trai — vật kỷ niệm duy nhất từ quá khứ đóng bụi của mình. Rồi một chiều mưa tháng 10, chiếc dù gấp vội của cô chạm vào vai người đàn ông trong góc quán cà phê hiếm hoi còn mở cửa. Fidel — cái tên kẹt nghẹn trong cổ họng Stella suốt 15 năm của những chuỗi ngày chôn vùi cảm xúc. Ánh mắt anh vẫn ấm như thuở hai đứa chung đôi tai nghe Walkman nghe trộm "Yesterday Once More" trong thư viện trường, nhưng giờ đượm mỏi mệt của kẻ đã buông tay khỏi vị trí CEO đứng đầu bảng chứng khoán. Ngồi đối diện anh, Stella chợt thấy mình vẫn là cô gái 17 tuổi run rẩy lần đầu bị cầm tay, dù vừa đá bay tình nhân tồi vì dám nhắc đến chuyện kết hôn. Khi Clyde — gương mặt vàng mới nổi của làng công nghệ — bước vào sự kiện của cô với lời mời hợp tác triệu đô cùng nụ cười tỏa nắng, Stella tưởng mình đã tìm được liều thuốc tê hoàn hảo. Nhưng mỗi lần Clyde khẽ chạm tay, ký ức về đêm Fidel ôm cô trong căn gác trọ mưa dột lại ùa về như bão. Nó theo cả vào playlist 100 bài hát cô tự thưởng cho mình sau khi chia tay — những ca khúc tưởng chừng chữa lành ấy giờ vặn xoáy trái tim khi "I Don't Want to Miss a Thing" của Aerosmith bất chợt vang lên giữa buổi họp, y hệt phiên bản Fidel từng hát sai lời nhạc năm nào… Có lẽ 100 bài hát cho Stella chưa bao giờ là hành trang để cô lao về phía trước, mà là chiếc la bàn đưa cô quay lại ngã rẽ năm ấy — nơi Fidel cầm tay cô hứa "Mình sẽ viết tiếp phần 2 câu chuyện khi cả hai sẵn sàng...". Giờ đây, khi cả hai đều mất quá nhiều thứ vì những lựa chọn "đúng đắn", liệu họ còn đủ dũng khí để mở lại bản nháp dang dở giữa những đổ vỡ Clyde vô tình mang đến? Hay tình yêu cũng như sao băng — chỉ đủ rực sáng một lần khi người ta dám ngước nhìn lên bầu trời đêm đen nhất...