Trong mùa 2, sau thành công ngoài mong đợi của ý tưởng tiếp thị lớn của họ, Will và Shane vội vã phát triển cả về cá nhân và chuyên nghiệp mà không hoàn toàn nhận thức được chi phí của việc kinh doanh. Họ bắt đầu mở rộng và phát triển công việc của mình, nhưng trong quá trình đó, họ phải đối mặt với những thách thức và khó khăn mới, và phải học cách cân bằng giữa việc phát triển sự nghiệp và giữ gìn những giá trị cá nhân.